Alkansäuren, Ester und Fette

ALKANSÄUREN

Ameisensäure
Methansäure H-COOH
Essigsäure
Ethansäure CH3-COOH
Propionsäure
Propansäure C2H5-COOH
Buttersäure
Butansäure C3H7-COOH
Valeriansäure
Pentansäure C4H9-COOH
DISSOZIATION VON ALKANSÄUREN
In Wasser dissoziieren kürzerkettige Alkansäuren (hier Essigsäure):

Das entstehende Säurerest-Ion wird benannt nach dem am Aufbau der Säure beteiligten Alkan und „-oat“ angehängt (teilweise findet sich auch die Endung „-at“), also beispielsweise:
Ethan + „-oat“ : Ethanoat-Ion (auch Acetat-Ion)
Allerdings dissoziieren Alkansäuren nicht vollständig, d. h. nur ein Teil der Alkansäuremoleküle geben ein Wasserstoffion ab. In der Regel sind Alkansäuren also schwache Säuren, was sich in der Säurestärke ausdrückt.

ESTER

Was sind Ester?
Ester entstehen durch Reaktion von Sauerstoffsäuren mit Alkoholen. Sie bilden eine Stoffgruppe der organischen Verbindungen. Man unterteilt sie in:

Ester anorganischer Säuren und Ester organischer Säuren
Vertreter: Phosphorsäureester Fruchtester
Saltpetersäureester natürliche Fette und Öle
Ester sind Derivate dieser Säuren.
Bildung und Zerfall
Formel
Carbonsäure + Alkohol Carbonsäureester + Wasser
Ethansäure + Ethanol Essigsäureethylester + Wasser
H O H H H O
H-C-C H-O-C-C-H H-C-C H H O
H O-H H H H O-C-C-H H H
H H
Nachweis und Spaltung
Ester und Natronlauge unter einwirken von Wärme führen zur Esterspaltung, bei Zugabe von Phenolphthalein färbt sich das Gemisch rot, nach ca. 5 Min im Wasserbad wird Gemisch farblos.
z. B.: CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OH
-dient als Nachweis für die Estergruppe.
Das Estergleichgewicht
Voraussetzung: – geschlossenes oder abgeschlossenes System
– reversible chem. Reaktion
Merkmale:
-Geschwindigkeit von Hin- und Rückreaktion sind gleich VHN = VRÜCK
-Dynamisches Gleichgewicht
-Konzentration der Ausgangsstoffe und die Konzentration der Reaktionsprodukte ändern – sich nicht mehr Delta C = 0
-Das chem. Gleichgewicht ist von beiden Seiten einstellbar

Parameter die das GG beeinflussen:
• Temperatur
• Druck
• Konzentration
• Katalysator

Anwendung:
N2(g) +3H2(g) 2NH3(g) Q= -90 kJ
Temp.: Die Reaktion verläuft exotherm, deshalb ist es günstig die Temperatur zu erniedrigen.
Druck: Volumenverhältnis: 4:2 d.h. Volumenverkleinerung/ Druck erhöhen
Konz.: Erhöhung der Konzentration der Ausgangsstoffe, Entzug des Produkts -> Hinreaktion wird begünstigt => höhere Ausbeute an NH3
Polarität der Estergruppe
Die funktionelle Gruppe der Ester enthält eine Carbonylgruppe, der Carbonylsauerstoff ist für die Polarität verantwortlich.
O
C R2
R1 O
STARKE POLARITÄT
SCHWACHE POLARITÄT
R1+R2 = Kohlenstoffketten

FETTE

Vorkommen:
Natürliche Fette kommen als TIERFETTE und als PFLANZENFETTE vor.
Fette von Landtieren Fette von Seetieren im Fruchtfleisch
Bedeutung:

Zusammensetzung:
• Fette sind Ester des Glycerins mit 3 Fettsäuren ( Triglycerinester)
• Als Säuren fungieren gesättigte oder ungesättigte Carbonsäuren mit gerader C- Anzahl

Glycerin Fettsäurerest
Rest

Nachweis:
Fettfleckprobe
Saugfähiges Papier + Probe Fett -> durchscheinender Fleck entsteht

Baegers- Probe
Essigsaure Kaliumpermanganatlösung + Fett -> schütteln -> KMnO4- Lsg. entfärbt sich